Yoon-Young (Park Hae-Il) dulunya adalah seorang penyair. Dia pernah menyukai Song-Hyun (Moon So-Ri) yang menikah dengan temannya. Song-Hyun dan suaminya bercerai, yang membuat Yoon-Young senang. Yoon-Young dan Song-Hyun mabuk dan memutuskan untuk melakukan perjalanan ke Gunsan bersama. Mereka menginap di wisma di sana. Song-Hyun menunjukkan minat pada pemilik wisma (Jung Jin-Young). Sementara itu, putri pemilik wisma Joo-Eun (Park So-Dam) menunjukkan minat pada Yoon-Young.
Yuni Kururugi (Nana Komatsu) adalah siswa SMA yang cerdas. Ia unggul dalam semua mata pelajaran kecuali bahasa Inggris. Seorang guru bahasa Inggris baru mulai bekerja di sekolah menengah Yuni. Namanya Haruka Sakurai (Tomohisa Yamashita) dan dia sangat tampan. Yuni mulai menerima bimbingan pribadi dari Pak Haruka Sakurai. Segera, Yuni mengembangkan perasaan untuk gurunya dan dia menyadari bahwa dia sekarang sedang jatuh cinta. Yuni kemudian mengaku kepada gurunya.
Pada tahun 1979, mahasiswa Yoon So-Eun (Kim Ha-Neul) mulai berbicara dengan siswa lain melalui radio ham-nya. Pada tahun 2000, mahasiswa Ji-In (Yoo Ji-Tae) mulai berbicara dengan siswa lain melalui radionya. Kedua siswa ini membuat rencana untuk bertemu teman radio mereka dan melalui serangkaian kesalahpahaman mulai menyadari bahwa orang-orang yang mereka ajak bicara hidup dalam periode waktu yang berbeda.
"Dream Flight" didasarkan pada kisah nyata Letnan Kolonel di Angkatan Udara Taiwan - Lee Cheng-liang (diperankan oleh Bryant Chang) - dan pengabdiannya yang tanpa pamrih kepada istrinya yang memiliki keterbatasan penglihatan, dimainkan oleh model yang berubah menjadi aktris Tiffany Hsu.